Трубчевск упоминается в летописях с 1164 года. Материалы археологических исследований говорят, что он существовал уже в конце Х века. Древние поселения традиционно возводились на высоких берегах и холмах, в целях обороны. В историческом центре древнего Трубчевска, на правом берегу Десны, сейчас городской парк. Благодаря расположению, с его смотровых площадок открывается прекрасный вид на реку.

Визитная карточка парка — памятник древнерусскому сказителю Бояну. Согласно «Слову о полку Игореве», он участвовал в походе на половцев в 1185 году, к которому присоединился и трубчевский князь Всеволод с дружиной. Ученые не пришли к единому мнению, был Боян реальным человеком или «боянами» звали всех сказителей и певцов на Руси. Тем не менее, этот образ популярен в искусстве и веками любим народом.